Najstarija teorija potječe još iz doba starog Rima za vrijeme vladavine Klaudija I.
Zbog tadašnjih ratova car Klaudije dao je naredbe prema kojima se vojnici nisu smjeli ženiti niti stupati u zajedničke veze upravo jer je smatrao da se tek tada vojnici neće željeti boriti u ratovima koji su dolazili. Obitelj i djeca vojnicima bi bili na prvom mjestu, a ne ratovi u kojima su mogli izgubiti živote.
Najpouzdanija teorija je da Valentinovo potječe upravo od svećenika Valentina u njegovu spomen, dok prema drugim teorijama kažu da se dan 14.veljače smatrao danom kada je započinjalo parenje ptica.
Najveličanstveniji ljubavni poklon je Taj Mahal u Indiji. Sagradio ga je vladar Shahjahan u sjećanje na svoju preminulu suprugu koja je umrla pri porođaju. On stoji kao simbol vječne ljubavi. Gradnja veličanstvene građevine Taj Mahala započela je 1634. i trajala je gotovo 22 godine, a ukupno je na izgradnji radilo 20 tisuća ljudi.
Najstarija poslana čestitka za Valentinovo je ona iz 1415. godine, a poslao ju je vojvoda od Orleansa svojoj supruzi kada je bio zatočen u londonskoj tamnici Tower of Londonu.
Verona, talijanski grad u koji je Shakespeare smjestio radnju ‘Romea i Julije’, svake godine primi oko 1.000 pisama uoči Valentinova, adresiranih na – Juliju.
Procjenjuje se da se svake godine uoči Valentinova pošalje oko milijardu ljubavnih čestitki. Valentinovo je drugi po veličini blagdan, odmah iza Božića, ako gledamo količinu poslanih čestitki. Najviše čestitki primaju učiteljice diljem svijeta.